牛樟芝中麥角甾烷和羊毛甾烷的結構及抗發炎活性關係
摘要
牛樟芝是一種原產於台灣的名貴食用菌,廣泛用於輔助保肝、抗發炎等作用;然而,其抗發炎活性的化學原理尚未闡明,這阻礙了相關產品的品質控制。我們以抗發炎活性測定的 RAW264.7 模型為指導,從分離的麥角甾烷 (16) 和羊毛甾烷 (6) 中分離並闡明了三種有效的抗炎化合物。它們的結構在包括 NMR 和 HR-QTOF-MS 在內的光譜數據分析的基礎上得到了闡明。特別地,(25R)-antcin K、(25R)-antcin A、異丙苯酸D和(25R)-antcin C的絕對構型是透過單晶X射線衍射(XRD)測定。最具代表性和最有前途的化合物antcin A被證明可以透過NF-κB途徑下調iNOS和COX-2的表達,同時抑制IL-1β、TNF-α和IL-1的mRNA水平,從而抑制促炎生物分子的釋放。對結構變異和活性的高度依賴性表明,antcin A 可能存在特殊的生物標靶。 我們的工作使得開發基於抗炎成分的牛樟芝膳食補充劑成為可能。 >
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圖1 從培養的牛樟芝子實體中分離出的植物化學物質的結構。藍色的是有效的抗發炎劑。註:數字對應於圖 2 所示 HPLC 色譜圖中的峰數。 " />圖2
牛樟芝子實體的HPLC 分析與生物活性
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圖 2 不同部位牛樟芝子實體的 HPLC 分析與生物活性。(A) 己烷;(B) 乙醚;( C )乙酸乙酯;和(D)正丁醇餾分(HE:己烷;DE:乙醚;EA:乙酸乙酯;Bu:正丁醇)。 src="/zb_users/upload/2024/12/foods-11-01831-g003.jpg" alt="圖3" />圖3
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圖3 麥角甾烷型與羊毛甾烷型三萜類化合物的結構表徵。 (A) H-3 的 1H NMR 共振和 C-3 的 13C NMR 共振。 (25S)-Antcin K的C1的特徵NMR訊號顯示在(B)中,(C)中顯示C2、C3、C12、C25和C15,(< b>D)、(E)、(F)和(G)。
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5 的ORTFP 繪圖 , < b> 10 、 11 和 22 。
圖4 5、10、11和22的ORFFP繪圖。
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從牛樟芝中分離出的生物活性化合物的抗發炎活性。 ( A )…
圖 5 從牛樟芝中分離出的生物活性化合物的抗發炎活性。 (A) 僅用化合物 1-29 處理的細胞的細胞活力。以 10 處理 100 ng/mL LPS 時標準化 NO 的劑量反應曲線。 (B) 以100 ng/mL LPS 和從牛樟芝中分離出的化合物1-29 處理的RAW 264.7 細胞的一氧化氮產量。 (C)化合物10和(D)11及其細胞毒性。結果顯示為平均值±S.D,n=3,p*<1。 0.05,p**< 0.01,p***< 0.001 與 LPS 或對照組相比。